Research Information System
34.Ulusal Kimya Kongresi, Yalova, Turkey, 1 - 06 September 2022, pp.129, (Summary Text)
Karbon-karbon bağı oluşumu ve fonksiyonel grup dönüşümleri, moleküler bir çerçevenin inşası için en
temel reaksiyonlardır ve bu nedenle organik kimyada araştırmaların ön safını temsil eder (Basavaiah ve diğ.,
2003). Bu reaksiyonun kökeni, 1972 yılına Baylis ve Hillman tarafından geliştirilen bir patente dayanmaktadır.
Bu, esasen, yoğun bir şekilde fonksiyonelleştirilmiş moleküllerin sentezi için basit ve uygun bir metotoloji
sağlayan, üçüncül bir aminin katalitik etkisi altında aktifleştirilmiş alkenlerin α-pozisyonunun karbon
elektrofilleri ile bağlanmasını içeren üç bileşenli bir reaksiyondur (Basavaiah ve diğ., 2003). Son zamanlarda,
Baylis-Hillman reaksiyonu büyük ilgi gördü ve şimdilerde katalitik asimetrik bir versiyon içermektedir.
Michael katılmasının bir türevi olan bu reaksiyon için bir çok katalizör ve baz kullanılmıştır. Özellikle organo
katalizörlerle çok iyi sonuçlar alınmış ve değişik uygulamaları geliştirilmiştir (Shi ve diğ., 2002). Bu önemli
ve faydalı reaksiyon üzerine biz de sentezlediğimiz arenoksi aldehitler üzerinde uygulayarak birçok yeni
sonuç elde ettik. Burada, arenoksi aldehitlerin metil vinil keton (MVK) ile reaksiyonunda, DMAP, imidazol ve
trietilamin gibi bazı zayıf Lewis bazlarının etkilerini incelerken, katalizör olarak da L-prolin, prolin türevleri ve
farklı amino asitler olmak üzere 13 farklı katalizör varlığında reaksiyon verimleri (%41-%90) ve enantiomerik
verimleri (%0-%59) karşılaştırdık. Sonuç olarak daha önce bu yöntem için denenmemiş olan arenoksi
aldehitler (10 farklı) ile yeni 10 adet farklı Baylis-Hillman ürünlerini iyi verim ve orta dereceli enantiomerik
verimlerle elde ettiğimiz yeni bir metot geliştirmeyi başardık (Şekil 1). Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları
IR, 1H NMR, 13C NMR ve MS ile aydınlatılırken, %ee değerleri de HPLC ile tayin edildi.