Stetter reaksiyonu ile Michael Katılma Ürünlerinin Sentezi

Çelik Onar H., Can Üsküp H., Yıldız T.

34.Ulusal Kimya Kongresi, Yalova, Türkiye, 1 - 06 Eylül 2022, ss.420, (Özet Bildiri)

  • Yayın Türü: Bildiri / Özet Bildiri
  • Basıldığı Şehir: Yalova
  • Basıldığı Ülke: Türkiye
  • Sayfa Sayıları: ss.420
  • İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa Adresli: Evet

Özet

Enolat anyonlarının nükleofil olarak α,β-doymamış karbonil bileşiklerine konjuge katılmaları Michael

Katılması olarak bilinir. Enolat iyonları zayıf nükleofil olduğundan konjuge katılmaya sebep olur. Bu

katılma bazik ortamda enolat katılması olarak ilerler [1].Michael katılması tepkimelerinde ketonlardan,

1,3-diesterlerden ve 1,3-ketoesterlerden oluşturulan enolatlar kullanılır. Stetter reaksiyonu,organik kimyada,

bir nükleofilik katalizör kullanarak 1,4-katılma reaksiyonu yoluyla karbon-karbon bağları oluşturmak için

kullanılan bir reaksiyondur [2]. Stetter reaksiyonu için geleneksel olarak kullanılan katalizörler, tiazolyum

tuzları ve siyanür anyonudur, ancak asimetrik Stetter reaksiyonuna yönelik daha yeni çalışmalar, triazolyum

tuzlarının etkili olduğunu göstermiştir.Bu çalışma ile;14 adet 1,4-diketon ürünüsentezlenmiştir, biri hariç

hepsi orijinal ürünlerdir. Bu ürünler; metil vinil keton (MVK) ve farklı yapıda aldehitlerin denenen ve saptanan

uygunStetter reaksiyonu şartlarında sentezlenmiştir.Bu Michael ürünlerinin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR,

GC-MS ve HPLC gibi spektroskopik vekromatografik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır.