Yeni p-Halojen Ariltiyosübstitüye-1,4-Naftakinon Bileşiklerinin Sentezi ve Karakterizasyonu

Creative Commons License

Yıldırım H., Vatansever D.

35. Ulusal Kimya Kongresi, Diyarbakır, Türkiye, 9 - 12 Eylül 2024, ss.476, (Özet Bildiri)

  • Yayın Türü: Bildiri / Özet Bildiri
  • Basıldığı Şehir: Diyarbakır
  • Basıldığı Ülke: Türkiye
  • Sayfa Sayıları: ss.476
  • İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa Adresli: Evet

Özet

Özellikle birçok bitki ve hayvan türlerinde yaygın olarak bulunan kinon türevi bileşikler, biyolojik

sisteme uygun mekanizmaları ile gözde çalışma konuları arasındadır. Kinon yapılarının

biyolojik aktiviteleri, yükseltgenme-indirgenme kapasiteleri, radikalik anyon oluşumunda

elektron kabul edebilme kapasiteleri gibi özelliklerinden kaynaklanır [1-3]. Bu önemli organik

bileşiklerden özellikle fenil, metil, halojen gibi değişik gruplar içeren kinon iskeletine sahip

bileşikler, doğal ürünlerden elde edilebilmeleri ve biyolojik aktiviteleri sayesinde sentetik ve

farmakolojik kimyacıların gözdesi haline gelmişlerdir [4].

Çalışmamızda başlangıç bileşiği olarak 2,3-diklor-5-nitro-1,4-naftokinon bileşiği literatüre göre

sentezlenmiştir [5]. Sentezlenen bu bileşik ile para konumunda halojen bulunduran tiyofenol

bileşiklerinin reaksiyonları incelenmiştir. Mono ve di-(ariltiyo)sübstitüye-5-nitro-1,4-naftokinon

yapıları elde edilmiştir. Bileşiklerin saflaştırılması sonrası kimyasal yapıları spektroskopik yöntemlerle

(NMR, FT-IR, MS) aydınlatılmıştır.

Figür 1. Mono ve di-(ariltiyo) sübstitüye-5-nitro-1,4-naftokinon türevleri.

Anahtar Kelimeler: 4-Halojeno tiyofenol, kinon türevleri, 5-nitro-1,4-naftakinon.

Teşekkür: Bu çalışma Tübitak 2209A kapsamında desteklenmektedir.

Kaynaklar

[1] Abraham I, Joshi R, Pardasani P, Pardasani RT. Recent Advances in 1,4-Benzoquinone Chemistry, J. Brazil

Chem Soc., 2011, 22(3): 385-421.

[2] Neves, A.P., Pereira, M.X.G., Peterson, E.J., Kipping, R., Vargas, M.D., Silva-Jr, F.P., Carneiro, J.W.M., Farrell,

N.P. Exploring the DNA binding / cleavage, cellular accumulation and topoisomerase inhibition of

2-hydroxy-3-(aminomethyl)-1,4-naphthoquinone Mannich bases and their platinum(II) complexes. J.

Inorg. Biochem., 2013, 119: 54-64.

[3] Noller, C.R. Chemistry of Organic Compounds, 3nd Edition, W.B. Saunders Company, USA, 1966.

[4] Egleton, J.E., Thinnes, C.C., Seden, P.T., Laurieri, N., Lee, S.P., Hadavizadeh, K.S., Measures, A.R., Jones,

A.M., Thompson, S., Varney, A., Wynne, G.M., Ryan, A.; Sim, E., Russell, A.J. Structure-activity relationships

and colorimetric properties of specific probes for the putative cancer biomarker human arylamine

N-acetyltransferase 1. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2014, 22(11): 3030-3054.

[5] Gwon, T.S., Lee B.W., Yoon J.Y., Doh, M.K. Synthesis and electrochromism of intermolecular chargetransfer

complex dyes. Bull. Korean Chem. Soc., 1998, 19 (12):1337-1341.