Yeni p-Halojen Ariltiyosübstitüye-1,4-Naftakinon Bileşiklerinin Sentezi ve Karakterizasyonu

35. Ulusal Kimya Kongresi, Diyarbakır, Türkiye, 9 - 12 Eylül 2024, ss.476, (Özet Bildiri)

Özellikle birçok bitki ve hayvan türlerinde yaygın olarak bulunan kinon türevi bileşikler, biyolojik

sisteme uygun mekanizmaları ile gözde çalışma konuları arasındadır. Kinon yapılarının

biyolojik aktiviteleri, yükseltgenme-indirgenme kapasiteleri, radikalik anyon oluşumunda

elektron kabul edebilme kapasiteleri gibi özelliklerinden kaynaklanır [1-3]. Bu önemli organik

bileşiklerden özellikle fenil, metil, halojen gibi değişik gruplar içeren kinon iskeletine sahip

bileşikler, doğal ürünlerden elde edilebilmeleri ve biyolojik aktiviteleri sayesinde sentetik ve

farmakolojik kimyacıların gözdesi haline gelmişlerdir [4].

Çalışmamızda başlangıç bileşiği olarak 2,3-diklor-5-nitro-1,4-naftokinon bileşiği literatüre göre

sentezlenmiştir [5]. Sentezlenen bu bileşik ile para konumunda halojen bulunduran tiyofenol

bileşiklerinin reaksiyonları incelenmiştir. Mono ve di-(ariltiyo)sübstitüye-5-nitro-1,4-naftokinon

yapıları elde edilmiştir. Bileşiklerin saflaştırılması sonrası kimyasal yapıları spektroskopik yöntemlerle

(NMR, FT-IR, MS) aydınlatılmıştır.

Figür 1. Mono ve di-(ariltiyo) sübstitüye-5-nitro-1,4-naftokinon türevleri.

Anahtar Kelimeler: 4-Halojeno tiyofenol, kinon türevleri, 5-nitro-1,4-naftakinon.

Teşekkür: Bu çalışma Tübitak 2209A kapsamında desteklenmektedir.

Kaynaklar

[1] Abraham I, Joshi R, Pardasani P, Pardasani RT. Recent Advances in 1,4-Benzoquinone Chemistry, J. Brazil

Chem Soc., 2011, 22(3): 385-421.

[2] Neves, A.P., Pereira, M.X.G., Peterson, E.J., Kipping, R., Vargas, M.D., Silva-Jr, F.P., Carneiro, J.W.M., Farrell,

N.P. Exploring the DNA binding / cleavage, cellular accumulation and topoisomerase inhibition of

2-hydroxy-3-(aminomethyl)-1,4-naphthoquinone Mannich bases and their platinum(II) complexes. J.

Inorg. Biochem., 2013, 119: 54-64.

[3] Noller, C.R. Chemistry of Organic Compounds, 3nd Edition, W.B. Saunders Company, USA, 1966.

[4] Egleton, J.E., Thinnes, C.C., Seden, P.T., Laurieri, N., Lee, S.P., Hadavizadeh, K.S., Measures, A.R., Jones,

A.M., Thompson, S., Varney, A., Wynne, G.M., Ryan, A.; Sim, E., Russell, A.J. Structure-activity relationships

and colorimetric properties of specific probes for the putative cancer biomarker human arylamine

N-acetyltransferase 1. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2014, 22(11): 3030-3054.

[5] Gwon, T.S., Lee B.W., Yoon J.Y., Doh, M.K. Synthesis and electrochromism of intermolecular chargetransfer

complex dyes. Bull. Korean Chem. Soc., 1998, 19 (12):1337-1341.