Biyolojik Aktif Substitüe Dion Bileşiklerinin Sentezi

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa, Lisansüstü Eğitim Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı Başkanlığı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2022

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Dilan GEZER

Danışman: Zeliha Gökmen

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Çalışmamızda çeşitli pirol-2,5-dion ve naftalen-1,4-dion bileşiklerinin azotlu heterosiklik amin bileşikleri ile belirli şartlar ortamında tepkimeleri gözlemlenmiştir. Deneysel çalışmalarımızda başlangıç maddesi olarak kullanılan 1-fenilpirol-2,5-dion (1), 3,4-dikloro-1-fenil-pirol-2,5-dion (2), 2,3-dibromo-naftalen-1,4-dion (3) bileşikleri ile azotlu heterosiklik amin bileşiklerden aza-sübstitüe dion bileşikleri elde edilmiştir. 1-fenilpirol-2,5-dion (1)'in; 1-piperonilpiperazin, 1-(2-furoil) piperazin ile tepkimelerinden sırasıyla; 3-(4-benzo[d][1,3]dioxol-5-ilmetil)piperazin-1-il)-1-fenilpirolidin-2,5-dion (4) 3-(4-(furan-2-karbonill)piperazin-1-il)-1-fenil-1H-pirolidin-2,5-dion (5). 3,4-dikloro-1-fenil-pirol-2,5-dion (2)'in; 1-(3-hidroksifenil)piperazin,1-[Bis(4-florofenil)-metilpiperazine, 1-(2-piridinil)piperazin, 1-(4-triflorometilfenil)-piperazin,1-(3-florofenil)-piperazin, 2-tiyofen metilamin, 4,4'-Bis(3-aminofenoksi)difenil sulfon, 4-aminotetrahidropiran ile tepkimelerinden sırasıyla; 3-kloro-4-(4-(3-hidroksifenil)piperazin-1-il)-1-fenil-1H-pirol-2,5-dion(6), 3-(4(bis(4-florofenil)metil)piperazin-1-il)-4-kloro-1-fenil-1H-pirol-2,5-dion (7), 3-kloro-1-feni-l-4-(4-(piridin-4-il)piperazin-1-il)-1H-pirol-2,5-dion (8), 3-kloro-1-fenil-4-(4-(4-triflorometil)-fenil)-piperazin-1-il)-1H-pirol-2,5-dion (9), 3-kloro-4-(4-(3-florofenil)piperazin-1-il)-1-fenil-1H-pirol-2,5-dion (10) 3-kloro-4-((3-(4-((4-(3-diazenil-fenoksi)fenil)sulfonil)-fenoksi)fenil)-amino)-1-fenil-1H-pirol-2,5-dion (11), 3-kloro-1-fenil-4-((tiyofen-2-ilmetil)amino)-1H-pirol-2,5-dion (12), 3-kloro-1-fenil-4-((tetrahidro-2H-piran-4-il)amino)1H-pirol-2,5-dion (13). 2,3-dibromo-naftalen-1,4-dion (3)'ün 4-aminotetrahidropiran ile tepkimesinden 2-bromo-3-(((tetrahidro-2H-piran-4-il)amino)-naftalen-1,4-dion (14) bileşiği sentezlenmiştir. Tepkime sonucu sentezlenen onbir (11) adet yeni bileşik kromatografik yöntemleriyle saflaştırıldı.Yapıları spektroskopik (IR, MS, NMR (1H ve 13C)) analiz yöntemleriyle ortaya çıkarılmıştır.