SİMETRİK OLMAYAN BAZI BİYOLOJİK AKTİF 9-ARİLKSANTEN TÜREVLERİNİN SENTEZİ


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa, Mühendislik Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2022

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Hakan Deniz

Danışman: Tülay Yıldız

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Ksantenlerin en önemli ve biyolojik aktif türevleri tiyoksantenlerdir. Bu tez çalışmasında da bir seri halojen sübstitüe tiyoksantenlerin sentezi gerçekleştirilmiştir. Tiyoksantenler, farmakolojik olarak önemli kükürt içeren ve antibakteriyel, antiviral, antiinflamatuar, antitümör, antioksidan, antiplazmodiyal gibi bir dizi güçlü biyolojik aktivitelerinin yanı sıra Alzehimer veya şizofreni gibi psikotik hastalıkların tedavisinde kullanılan önemli heterosiklik yapılardır. Tezin içeriğinde ksanten bileşiklerinin yeni türevlerinin (9-ariltiyoksantenler) sentezi hedeflenmiş olup, bu doğrultuda yeni sentez yöntemleri kullanılmıştır. Yeni tiyoksanten türevlerini elde edebilmek için önce başlangıç molekülleri uygun reaksiyon yöntemleri ile sentezlenmiştir. Sentezlenen başlangıç bileşiklerine molekül içi Friedel-Crafts alkilasyonu (FCA) ile halka kapama tepkimesi uygulanmıştır. Başlangıç bileşikleri olan sekonder alkollerin moleküliçi FCA tepkimesi için klasik FCA katalizörleri olarak aşındırıcı ve korosif etkileri olan halojenür reaktiflerinin yerine daha xxii yenilikçi, daha kolay ve uygun reaksiyon şartları gerektiren organik Bronsted asidleri kullanılmış ve en iyi verim veren katalizör belirlenmiştir. Yeni geliştirilen yöntem ile olası biyolojik aktivite özelliği bulunan 20 adet özgün tiyollü 9- arilksanten türevi molekül sentezlenmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1 H-NMR, 13C-NMR ve GC/MS yöntemleri ile belirlenmiştir.