BAZI 1,4 DİON BİLEŞİKLERİNİN N- VE S- NÜKLEOFİLLERLE REAKSİYONLARINDAN YENİ BİLEŞİKLERİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa, Mühendislik Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2021
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Gülay PAŞAOĞLU GÖNÜL
Danışman: Sibel Şahinler Ayla
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu çalışmanın amacı; birçok hastalığın tedavisinde kullanılan kinon (dion) bileşiklerinin piperazin ve tiyol nükleofillerle reaksiyonlarından yeni bileşiklerin sentezlenmesi ve spektroskopik yöntemlerle karakterizasyonun yapılmasıdır. Başlangıç maddesi olarak 2,3-diklor-1,4-naftakinon (1a)ve 2,3,5,6-tetrakloro-1,4-benzokinon (p-kloranil) (1b) bileşikleri kullanılmıştır. Çalışmanın ilk aşamasında, 2,3-dikloro-1,4-naftakinon (1a) bileşiğinden yola çıkarak N- sübstitüe bileşikler elde edilmiş, daha sonra bu bileşiklerin tiyol nükleofilleriyle reaksiyonları incelenmiştir. Bu amaçla 2,3-dikloro-1,4-naftakinon (1a) ve 1-(4-Bromo-2-florobenzil)piperazin (2) bileşiğinin kloroformda Na2CO3 varlığında oda sıcaklığındaki reaksiyonundan 2-(4-(4-bromo-2-florobenzil)piperazin-1-il)-3-kloronaftalen-1,4-dion (3) bileşiği sentezlendi. Sentezlenen 2-(4-(4-bromo-2-florobenzil)piperazin-1-il)-3-kloronaftalen-1,4-dion (3) bileşiğinin de farklı S- nükleofiller ile reaksiyonları gerçekleştirerek yeni N-, S- substitiüe naftakinon türevleri (5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23) elde edildi. Ayrıca 2,3-dikloro-1,4-naftakinon (1a) ile İodo-1H-indol (34)'in diklorometanda Na2CO3 varlığında oda sıcaklığındaki reaksiyonundan ise N,N- sübstitüe (35) bileşiği sentezlendi. Çalışmanın ikinci aşamasında ise 2,3,5,6-tetrakloro-1,4-benzokinon (p-kloranil) (1b) ile 1-(4-Bromo-2-florobenzil)piperazin (2)'nin kloroformda trietilamin varlığında oda sıcaklığındaki reaksiyonundan yeni 2-(4-(4-bromo-2-florobenzil)piperazin-1-il)-3-5-6-triklorosikloheksa-2,5-dien-1,4-dion (24) ve 2,5-bis(4-(4-bromo-2-florobenzil)piperazin-1-il)-3,6-dikolorosikloheksa-2,5-dien-1,4-dion (25) bileşikleri sentezlendi. Sentezlenen (24) bileşiği başlangıç maddesi olarak kullanıldı ve farklı S- nükleofiller ile reaksiyonları gerçekleştirerek yeni mono-, bis, tris- substitiüe benzokinon türevleri (26, 28, 29, 31, 32, 33) elde edildi. Sentezlenen yeni bileşikler kromotografik yöntemlerle saflaştırıldı. Tezin son aşamasında ise karakterizasyon çalışmaları gerçekleştirildi. Bileşiklerin yapıları FTIR, MS, 1H-NMR, 13C-NMR ve UV-Vis gibi spektroskopik yöntemler ile aydınlatıldı.