Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa, Mühendislik Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2021
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Gökhan Kantürk
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Hatice Başpınar Küçük
Eş Danışman: Tülay Yıldız
Özet:
Yapılarında
keto (C=O) ve alkol (C−OH) grubu bulunduran keto alkoller ilaç etken maddeleri
olmaları bakımından çok önemli bileşiklerdir. Ligand yapımında da kullanılabilen
bu bileşiklerin farklı biyolojik aktiviteleri vardır. Ayrıca serbest radikal
polimerizasyonunda fotobaşlatıcı olarak da kullanımaktadırlar. Hücresel
enzimlerin sentezinde substrat olarak kullanılan koenzim-A’nın yapısına
bakıldığında bir hidroksi keton türevi olduğu görülür. Birçok kanser türünün
tedavisinde kullanılan Taxol olarak bilinen ilacın yapısına bakıldığında bir
keto-alkol türevi olduğu görülür. Daha birçok alanda kullanım alanı olan keto
alkollerin sentezi, günümüzde dikkat çeken ve üzerinde çok çalışılan bir
konudur.
Bu
çalışmada 1,3-keto alkollerin sentezi için aseton ve Ullmann Kapling yöntemiyle
elde edilen aldehitlerin varlığında aldol kondenzasyon reaksiyonu
uygulanmıştır. Bu aldehitlerin eldesi için çeşitli substitue fenol ve tiyofenol
türevleri ile 2-floro benzaldehit arasında gerçekleşen Ullmann kapling
reaksiyonundan 6 adet 2-arenoksibenzaldehit ve 6 adet 2-tiyoeterbenzaldehit
türevleri olmak üzere toplam 12 adet substitue benzaldehit
türevi aldehit sentezlenmiştir. 1,3-keto alkollerin eldesinde α-β-doymamış
keton oluşumunu en aza indirip keto alkol verimini arttırmak için optimum
reaksiyon şartları tespit edilmiştir. Bu amaçla katalizör, sıcaklık, çözücü ve
reaksiyon süresi parametreleri denenmiş ve en yüksek verimin elde edildiği metod
belirlenmiştir. Bu reaksiyon şartlarında aseton ve substitue aldehitler
arasında gerçekleşen aldol kondenzasyon reaksiyonu ile tez konusunu oluşturan
12 adet yeni 1,3-keto alkol bileşiği sentezlenmiştir. Elde edilen bileşiklerin
yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve LC-MS gibi spektral
verilere dayandırılarak aydınlatılmıştır.