1,4-Dion Bileşiklerinin Çeşitli Nükleofillerle Reaksiyonlarından  Yeni Bileşiklerin Sentezi

Fatih ERTÜRK

1,4-Dion Bileşiklerinin Çeşitli Nükleofillerle Reaksiyonlarından Yeni Bileşiklerin Sentezi

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa, Mühendislik Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2023

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Fatih ERTÜRK

Danışman: Sibel Şahinler Ayla

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu tez çalışmasında p-kloranil (tetraklor-p-benzokinon) (1) bileşiğinden çıkarak 2,3,5-triklor-6-(3-(hidroksimetil)piperidin-1-il)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (3) ve 2,5-diklor-3,6-bis(3-(hidroksimetil)piperidin-1-il)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (4) türevleri elde edilmiştir. Daha sonra N,S- sübstitüe türevleri elde etmek amacıyla (3) bileşiği başlangıç maddesi olarak kullanılmış ve çeşitli alifatik ya da aromatik tiyollerle reaksiyonları Na2CO3'ün alkollü çözeltisinde kurulmuştur. Bu reaksiyonlardan da N,S-, N,S,S-, N,S,S,S-, S,S,S,S- sübstitüe türevler elde edilmiştir. Aynı şekilde p-kloranil (tetraklor-p-benzokinon) (1) bileşiği bir başka piperidin 5-kloro-1-(4-piperidil)-2-benzimidazolinon (21) ile reaksiyona sokularak N- sübstitüe 2,3,5-trikloro-6-(4-(5-kloro-2-okso-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidin-1-il) sikloheksa-2,5-dien-1,4-dion (22) bileşiği elde edilmiştir. Bu bileşik de yine başlangıç maddesi olarak kullanılmış ve N,S- türevleri elde edilmiştir. Reaksiyon karışımları kolon kromatagrafisi metodu ile saflaştırıldıktan sonra yapılarının aydınlatılması için spektroskopik metodlar (FTIR, MS, 1H-NMR, 13C-NMR) kullanılmıştır.