Hetero Atom Sübstitüe Naftakinon ve Vitamin K3 Türevlerinin Sentezlenmesi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa, Mühendislik Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2022
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Ayşegül İŞCAN
Danışman: Nahide Gülşah Deniz
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu yüksek lisans tez çalışmasında; bazı kinon bileşiklerinin amin nükleofilleri ile Michael katılma reaksiyonları sonucunda yeni, biyolojik aktivite potansiyeline sahip N- ve N-,O-sübstitüe-1,4-naftakinon ve (metilkinon) vitamin K3 türevleri bileşikler sentezlenmiştir. Deneylerde başlangıç maddeleri olarak 2-Metil-1,4-naftakinon (1) ve 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (2) bileşikleri kullanıldı. 2-Metil-1,4-naftakinon (1) bileşiğinin N-metilsiklohekzilamin ile reaksiyonundan bilinmeyen yeni 3-metil-2-N-metilsiklohekzil-1,4-naftakinon (3) bileşiği elde edilmiştir. 2-Metil-1,4-naftakinon (1) bileşiğinin 4-(4-klorofenoksi)anilin ile reaksiyonu sonucu bilinmeyen yeni 2-4-(4-klorofenoksi)anilin-3-metil-1,4-naftakinon (14), 2-etoksi-3-metil-4-(4-klorofenoksi)anilin-1,4-naftakinon (15) bileşikleri elde edilmiştir. 2-Metil-1,4-naftakinon (1) bileşiğinin 1-(2-piridil)piperazin ile reaksiyonundan bilinen 2-metil-3-[1-(2-piridil)piperazin-il]-1,4-naftakinon (17) ve bilinmeyen yeni 2-metil-[1-(2-piridil)piperazin-il]-3-etoksi-1,4-naftakinon (18) bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (2) bileşiğinin 1-(2-piridil)piperazin ile reaksiyonundan bilinen 3-kloro-2-(1-(2-piridil)piperazin)-1,4-naftakinon (4) ve bilinmeyen yeni 3-etoksi-2-(1-(2-piridil)piperazin)-1,4-naftakinon (5) bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (2) bileşiğinin 2,5-diflorobenzilamin ile reaksiyonundan bilinmeyen yeni 2,2′-[2,5-diflorobenzilamin]-3,3′-diklorobis(1,4-naftakinon) (6) ve 2,2′-[2,5-diflorobenzilamin]-3′-kloro-3-etoksi-bis(1,4-naftakinon) (7) bileşikleri sentezlenmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (2) bileşiği ile 4-floroanilin bileşiğinin reaksiyonundan bilinen 2-(4-floroanilin)-3-kloro-1,4-naftakinon (8) ve bilinmeyen yeni 3-etoksi-2-(4-floroanilin)-1,4-naftakinon (9) bileşikleri elde edilmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (2) bileşiğinin dihekzilamin ile reaksiyonundan bilinen 2-dihekzilamin-3-kloro-1,4-naftakinon (10) ve bilinmeyen yeni 2-dihekzilamin-3-etoksi-1,4-naftakinon (11) ve 2,3'-dihekzilamin-1,4-naftakinon (12) bileşikleri sentezlenmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (2) bileşiğinin 4-(4-klorofenoksi) anilin ile reaksiyonundan bilinmeyen yeni 2-4-(4-klorofenoksianilin)-3-kloro-1,4-naftakinon (13) bileşiği elde edilmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (2) bileşiğinin 1-(tetrahidro-2-furol)-piperazin ile reaksiyonundan bilinen 3-kloro-2-1-(tetrahidro-2-furol)-piperazin-1,4-naftakinon (16) bileşiği sentezlenmiştir. Reaksiyonlar sonucu oluşan ürünler kolon kromatografisi yöntemi ile saflaştırıldı. Ürünlerin karakterizasyonu; mikro analiz ve çeşitli spektroskopik yöntemler kullanılarak (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS, UV-vis) aydınlatılmıştır.