Bazı Yeni Ksanten Türevlerinin Sentezi ve Yapılarının Aydınlatılması


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa, Mühendislik Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2021

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: İrem Baştaş

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Tülay Yıldız

Eş Danışman: Hatice Başpınar Küçük

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Ksantenlerin, özellikle de benzoksantenlerin sentezi, son yıllarda biyolojik ve farmakolojik özelliklerinin geniş olması nedeniyle çok dikkat çekici bir şekilde artmıştır. Ksantenler, biyolojik olarak aktif oksijen içeren önemli heterosiklik bileşiklerdir. Bu tür bileşiklerin anti-kanser başta olmak üzere antiviral, antibakteriyel, antienflamatuar aktiviteleri gibi biyolojik ve farmakolojik özellikleri bulunmaktadır. Dibenzoksanten türevlerinin sentezi için birçok çalışma mevcuttur.

Bu tezde öncelikle önemli biyolojik aktiviteleri bulunan ksanten bileşiklerinin yeni türevleri (substitue 9-arilksantenler), yeni bir sentez metodu geliştirilerek sentezlendi. Ksanten türevlerini elde edebilmek için başlangıç olarak kullanılacak orijinal alken bileşikleri 4 adımda uygun reaksiyonlar kullanılarak sentezlendi ve istenen ksanten türevlerini elde edebilmek için sentezlenen başlangıç bileşikleri olan uygun alken bileşiklerinin moleküliçi Friedel-Crafts alkilasyonu ile halka kapanması reaksiyonu gerçekleştirildi. Bu yöntem uygun katalizör ve reaksiyon şartlarının geliştirilmesi ile özgündür. Sonuçta bir alken bileşiği, ilk kez aktive edilerek halka kapanması yoluyla ksanten sentezinde kullanıldı.

Geliştirilen yeni yöntem kullanılarak 11 adet orijinal yapılarda ve muhtemel biyolojik aktiviteye sahip substitue 9-arilksanten türevleri sentezlenmiştir.

Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve GC/MS yardımıyla aydınlatılmıştır.