Bazı Kinon Bileşiklerinin Nükleofilik Yerdeğiştirme Reaksiyonlarının İncelenmesi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa, Lisansüstü Eğitim Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı Başkanlığı, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2019
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Pelin BULUT
Eş Danışman: Sibel ŞAHİNLER AYLA
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu çalışmada başlangıç maddeleri olarak 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (1), p-Bromanil (14) ve p-Kloranil (19) bileşikleri kullanılmış, -S, -N nükleofil grupları içeren çeşitli tiyol ve aminler ile reaksiyonları incelenerek çeşitli kinon türevleri sentezlenmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-naftokinon (1) Piperonil amin (2) bileşiği ile sentez yönemi 1'e göre reaksiyona girerek, bilinen 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3-kloronaftalen-1,4- dion (3)[65] bileşiği elde edilmiştir. 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3- kloronaftalen-1,4-dion (3)[65] bileşiği 1-Bütantiyol (4) ile sentez yönemi 2'ye göre reaksiyona girerek, bilinmeyen 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3-(butiltiyo)naftalen-1,4-dion (5) bileşiği elde edilmiştir. 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3-kloronaftalen-1,4- dion (3)[65] bileşiği 4-Florotiyofenol (6) ile sentez yönemi 2'ye göre reaksiyona girerek, bilinmeyen 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3-((4-florofenil)tiyo)naftalen-1,4-dion (7) bileşiği elde edilmiştir. 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3-kloronaftalen-1,4- dion (3)[65] bileşiği 1-Propantiyol (8) ile sentez yönemi 2'ye göre reaksiyona girerek, bilinmeyen 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3-(propiltiyo)naftalen-1,4-dion (9) bileşiği elde edilmiştir. 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3-kloronaftalen-1,4-dion (3)[65] bileşiği Metil-3-merkaptopropiyonat (10) ile sentez yönemi 2'ye göre reaksiyona girerek, bilinmeyen Metil 3-((3-((Benzo[d][1,3]diksol-5-il-metil)amino)-1,4-diokso-1,4- dihidronaftalen-2-yl)tiyo)propanoat (11) bileşiği elde edilmiştir. 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-ilmetil) amino)-3-kloronaftalen-1,4-dion (3)[65] bileşiği 1-Dekantiyol (12) ile sentez yönemi 2'ye göre reaksiyona girerek, bilinmeyen 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3- (etiltiyo)naftalen-1,4-dion (13) bileşiği elde edilmiştir. p-Bromanil (14) bileşiği 1-Bütantiyol (4) ile sentez yönemi 2'ye göre reaksiyona girerek bilinen 2,3,5,6-tetrakis(bütiltiyo)siklohekza- 2,5-dien-1,4-dion (15)[66], bilinmeyen 2,3,5-tribromo-6-(butiltiyo)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (16), bilinen 2,5-bis(butiltiyo)-3,6-dietoksi-siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (17)[55], bilinmeyen BAZI KİNON BİLEŞİKLERİNİN NÜKLEOFİLİK YERDEĞİŞTİRME REAKSİYONLARININ İNCELENMESİ xiv 2-bromo-3,5,6-tris(butiltiyo)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (18) bileşikleri elde edilmiştir. p- Kloranil (19) bileşiği Piperonil amin (2) ile sentez yönemi 1'e göre reaksiyona girerek, bilinmeyen 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3,5,6-triklorocsiklohekza-2,5-dien- 1,4-dion (20) ve bilinmeyen 2,5-bis((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3,6- diklorosiklohekza-2,5-dien-1,4-dion (21) bileşikleri elde edilmiştir. p-Kloranil (19) bileşiği 1- Fenil-1H-tetrazol-5-tiyol (22) ile sentez yönemi 2'ye göre reaksiyona girerek, bilinmeyen 2,5- dikloro-3,6-bis((1-fenil-1H-tetrazol-5-yl)tiyo)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (23) bileşiği elde edilmiştir. p-Kloranil (19) bileşiği 2-Merkapto-2-tiyazolin (24) ile sentez yöntemi 3'e göre reaksiyona girerek, bilinmeyen 2,5-dikloro-3,6-bis((4,5-dihidrotiyazol-2-il)tiyo)siklohekza- 2,5-dien-1,4-dion (25) bileşiği elde edilmiştir. Sentezlenen bu bileşikler kolon kromatografisi yöntemiyle saflaştırılarak, yapısal özellikleri çeşitli spektroskopik yöntemlerle (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) aydınlatılmıştır.