Aza/Tiyol-Michael Katılma Reaksiyonları Sonucu Yeni Sübstitüe DionBileşiklerinin Sentezi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa, Lisansüstü Eğitim Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı Başkanlığı, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2020
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: ZEYNEP ÖZYILDIZ
Danışman: Zeliha Gökmen
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu çalışmada çeşitli kinon ve maleimid bileşiklerinin amin ve tiyollerle belirli koşullar altındaki reaksiyonları incelenmiştir. Çalışmalarımızın ilk aşamasında başlangıç maddesi olarak kullanılan 2,3-dibromo-1,4-naftakinon (1) bileşiği ile amin ve tiyol türevlerinin reaksiyonlarından N- ve S,S- sübstitüe dion bileşikleri elde edilmiştir. 2,3-dibromo-1,4-naftakinon (1) ve 1-piperonilpiperazin, 4-benzilpiperidin, 1-(2-furoil) piperazin, 2-piridinilpiperazin, trietilenteraamin, 1-(2-etoksietil)piperazin, 2-etilhekzantiyol, 2-feniletantiyol, 2-klorobenzenmetantiyol, 4-metoksitoluentiyol, 2,2'etilendioksietantiyol ile reaksiyonu sonucu sırasıyla; 2-(4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilmetil)piperazin-1-il)-3-bromonaftalen-1,4-dion(3), 2-(4-benzilpiperidin-1-il)-3-bromonaftalen-1,4-dion (4), 2-bromo-3-(4-(furan-2-karbonil)piperazin-1-il)naftalen-1,4-dion (5), 2-bromo-3-(4-(pyridin-2-il)piperazin-1-il)naftalen-1,4-dion (6), 3,3'-(((etan-1,2-diilbis(azanediil))bis(etan-2,1-diil))-bis(azanediil))bis(2-bromonaftalen-1,4-dion) (7), 2-bromo-3-(4-(2-etoksietil)piperazin-1-il)naftalen-1,4-dion (8), 2,3-bis((2-etilhekzil)tiyo)naftalen-1,4-dion (9), 2,3-bis(fenetiltiyo)-naftalen-1,4-dion (10) 2,3-bis(2-klorobenziltiyo)naftalen-1,4-dion (11), 2,3-bis((4-metoksi-benzil)tiyo)naftalen-1,4-dion (12), 2,3,5,6,8,9-hekzahidronafto[2,3H][1,4]dioksa[7,10]ditiya-siklododesin-11,16-dion (13) bileşikleri sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci aşamasında ise 2,3-dikloro-N-fenil maleimid (2) bileşiğinin amin ve tiyol türevlerinin reaksiyonları ile yeni N- ve S,S- sübstitüe dion bileşikleri sentezlenmiştir. 2,3-dikloro-N-fenil-maleimid (2) ile ile 2-piridinilpiperazin, 3-amino-1-propanol, 1-piperonil piperazin, 1-(2-furoil)piperazin, 2,2'-etilendioksietantiyol, 4-hidroksibütantiyol reaksiyonu sonucu sırasıyla; 3-kloro-1-fenil-4-(4-(piridin-2-il)piperazin-1-il)-1H-pirol-2,5-dion (14), 3-kloro-4-((2-hidroksietil)amino)-1-fenil-1H-pirol-2,5-dion (15), 3-(4-(benzo[d][1,3]dioksol-4-ilmetil)piperazin-1-il)-4-kloro-1-fenil-1H-pirol-2,5-dion (16), 3-kloro-4-(4-(furan-2-karbonil)-piperazin-1-il)-1-fenil-1H-pirol-2,5-dion (17), 12-fenil-2,3,5,6,8,9-hekzahidro-11H-[1,4]di-oksa[7,10]ditiyasiklododesino[8,9-c]pirol-11,13(12H)-dion (18), fenil-2,3,4,5,7,8,9,10-okta-hidro-12H-[1]oksa[6,9]ditiyasiklotridesino[7,8-c]pirol-12,14(13H)-dion (19) bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenmiş olan on yedi adet bileşik kromatografik metodlar ile saflaştırıldı. Yapıları spektroskopik yöntemlerle (IR, MS, 1H NMR ve 13C NMR… v.b) ortaya çıkarılmıştır. Anahtar kelimeler: 1,4-Naftakinon; Maleimid; Amin; Tiyol.