Heterosiklik Halkalı Kinon Türevlerinin Sentezi ve Karakterizasyonu
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa, Mühendislik Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2024
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Abdullah JEHTO
Danışman: Nahide Gülşah Deniz
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu yüksek lisans tez çalışmasında; bazı kinon bileşiklerinin amin ve tiyol nükleofilleri ile Michael katılma reaksiyonları sonucunda yeni, biyolojik aktivite potansiyeline sahip N- S- ve O-sübstitüe-1,4-naftakinon türevleri bileşikler sentezlenmiştir. Deneylerde başlangıç bileşikleri; 2,3-Dikloro-1,4-Naftakinon (1), 2-Metil-1,4-naftakinon (8) 2,3-Dibromo-1,4-Naftakinon (11) ve kloranil (20) bileşikleri kullanıldı. Nükleofiller olarak tiyol ve amin türevleriyle reaksiyonlar araştırıldı. Kinon bileşiklerinin N- ve S- atomu içern çeşitli nükleofillerle farklı reaksiyonları sonucunda yeni bir kinon bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-Naftakinon (NQ) (1) ile 1-(2-Pirimidil)-piperazin (2) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 3-kloro-2-(1-(2-pyrimidyl)piperazin)-1,4-Naftakinon (3) bileşiği elde edilmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-NQ (1) ile 1-(2-metoksifenil)piperazin (4) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 3-kloro-2(-1-(2-metoksifenil)piperazin)-1,4-Naftakinon (5) bileşiği elde edilmiştir. NQ (1) ile 1,4-benzodioksan-6-amin (6) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 2-kloro-3-(2,3-dihidro-1,4-benzodioksin-6-ilamino)1,4-Naftakinon (7) bileşiği elde edilmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-Naftakinon (1) ile 4,4-Diaminodifenil Sülfür (14) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 2-kloro-3-(4,4-tiyoanilinil)-1,4-Naftakinon (15) bileşiği elde edilmiştir. (1) ile 4-(Metiltiyo) anilin (16) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu bilinen 2-kloro-3-(4-(Metiltiyo)anilin)-1,4-naftakinon (17) bileşiği elde edilmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-NQ (1) ile 4-Florotiyofenol (18) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol'lu ortamda sentez yönteme göre gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 3- Etoksi-2-(4-Florotiyofenol)-1,4-Naftakinon (19) bileşiği elde edilmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-NQ (1) ile 2,4-dibromoanilin (27) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu bilinen 2-kloro-3(2,4-dibromoanilin)-1,4-naftakinon (28) bileşiği elde edilmiştir. 2-Metil-1,4-naftakinon (8) ile 1-(2-pirimidil)piperazin (2) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 2-metil-3-(1-(2-pirimidil)piperazin)-1,4-Naftakinon (9) ve 2-etoksi-3-(1-(2-pirimidil)piperazin)-1,4-naftakinon (10) bileşikleri elde edilmiştir. 2,3-Dibromo-1,4-naftakinon (11) ile 2,2-(Etilendioksi)dietantiyol (12) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu bilinen 2,3-(Etilendioksi)dietantiol 1,4-Naftakinon (13) bileşiği elde edildi. P-Kloranil (20) bileşiği ile (14) bileşiğinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 2-(4-[4-aminofenil]sülfanil)fenilamino)-5,6-dikloro-3-etoksi benzokinon (21) ve 2,5 bis([4-(4-aminofenil)sülfanil]fenil)amino-6 kloro -3 etoksi benzokinon (22) elde edilmiştir. p-Kloranil (20) ile 2,3-difloroanilin (23) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 2-etoksi-3,5,6-tri(2,3-difloroanilin) kloranil (24), 2-kloro-3,6-dietoksi-5-(2,3-difloroanilin) kloranil (25) ve 2-kloro-5-etoksi-di(2,3-difloroanilin) kloranil (26) elde edilmiştir. Söz konusu bütün maddelerin yapıları çeşitli analiz metodları ile (Elemental analiz, FT-IR, 1H-/13C-NMR, MS, HRMS) kullanılarak aydınlatıldı. Anahtar kelimeler: Kinon, Naftakinon, Amin, Tiyol, Michael Katılması, Organik Sentez