İzobutilenin diizotiyosiyanat türevinin sentezi ve diollerle polimerizasyonu


Çaylı G. (Yürütücü), Emik S.

Yükseköğretim Kurumları Destekli Proje, BAP Araştırma Projesi, 2020 - 2022

  • Proje Türü: Yükseköğretim Kurumları Destekli Proje
  • Destek Programı: BAP Araştırma Projesi
  • Başlama Tarihi: Eylül 2020
  • Bitiş Tarihi: Mart 2022

Proje Özeti

Yapılacak olan araştırmada 3-kloro-2-klorometil-1-propenden (1,3 dikloro izobuten) yola çıkarak 3-
izotiyosiyanato-2-izotiyosiyanatometil-1-propen (1,3 diizotiyosiyanato İzobutilen) sentezlenecektir. Sentez
çok bilinen bir reaksiyon olan nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu ile yapılacaktır. Alilik halojenürler bidentat
bir anyon olan tiyosiyanat (rodanür) anyonu ile reaksiyona girdiklerinde ilk olarak kükürt ucundan bağlanma
gerçekleşir. Ancak daha sonra molekük içinde oluşan bir çevrilme reaksiyonu ile alilik tiyosiyanattan alilik
izotiyosiyanat oluşur. Çalışmamızda bir alilk dihalojen olan 3-kloro-2-klorometil-1-propenden yola çıkılarak
aseton içerisinde NaSCN veya NH4SCN gibi SCN- kaynağı ile reaksiyon sonucu oluşacak olan 3-
izotiyosiyanato-2-izotiyosiyanato metil -1-propen sentezlenecektir.
Bu malzemenin sentezindeki en büyük motivasyon yapısında iki adet izotiyosiyanat grubunun
bulunması, daha önce bu metotla sentezlenmemiş olması ve bu grupların polimerizasyonu ile elde
edilecek olan polimerler hakkında literatürde hiçbir bilginin bulunmamasıdır.

Çalışmanın ilk aşamasında alilik di halojenürün uygun izotiyosiyanat kaynağı ile optimum sentez
koşulları araştırılacaktır. Bu maksatla iztiyosiyanat kaynağı olarak amonyum, potasyum veya sodyum
rodanür (tiyosiyanat) kullanılacaktır. Ayrıca solvent, sıcaklık ve reaksiyon sürelerinin reaksiyon sonucuna
etkiside incelenecektir.

Alilik diizotiyosiyanatın optimum koşullarda sentezinden sonra. Bu alilik diizotiyosiyanattan çeşitli,
dioller kullanarak politiyoüretanlar sentezlenecek ve bunların termal ve mekanik özellikleri araştırılacaktır.