FARKLI YAPIDA KETO ESTER OKSİMLERİN SENTEZİ ve REAKSİYONLARI
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa, Mühendislik Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2016
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Çiğdem ÖZKABAŞ
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Ayşe Yusufoğlu
Eş Danışman: Hatice Başpınar Küçük
Özet:
Bu çalışmada 14 karbonlu 3-,4-,6- ve 13- keto tetradekanoik asid metil ester izomerlerinden çıkılarak 12 adet yeni oksim ve O-metil ve O-benzil oksim metil esterler sentezlenmiştir. Bu keto ester izomerlerinin seçiminde keto grubunun ester grubuna göre 14 karbon sayılı zincirin başında, ortasında ve sonunda yer alacağı pozisyon izomerleri ele alınmıştır ve başlangıç maddeleri olarak sentezlenmişlerdir. Bu keto esterlerin hidroksilamin hidroklorür, metiloksiamin hidroklorür ve benziloksiamin hidroklorür ile reaksiyonlarından oksimler ve O-substitue oksim metil esterler elde edilmiştir. Söz konusu olan oksim ve O-substitue oksim esterlerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve GC-MS yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Sentezlenen 12 adet yeni keto oksim esterlerin stereokimyası (E/Z oranı) saptanmıştır.
Oksimler ve O-substitue oksim türevleri organik kimya, kozmetik ve ilaç endüstrisinde geniş kullanım alanına sahip biyolojik aktif bileşikler olup immun sistemi güçlendirici etkilerinden dolayı da birçok ilacın yapısında yer almaktadırlar. Yapılan literatür araştırmasına göre uzun zincirli ve değişik pozisyonlu keto esterlerin oksim sentezleri şimdiye kadar çalışılmamıştır. İleride, sentezlenen bu yeni oksim ester bileşiklerinin biyolojik aktivitelerinin araştırılması amaçlanmaktadır.