SİMETRİK OLMAYAN BAZI BİYOLOJİK AKTİF 9-ARİLKSANTEN TÜREVLERİNİN SENTEZİ
Thesis Type: Postgraduate
Institution Of The Thesis: İstanbul University-Cerrahpaşa, Faculty of Engineering, Department of Chemistry, Turkey
Approval Date: 2022
Thesis Language: Turkish
Student: Hakan Deniz
Supervisor: Tülay Yıldız
Open Archive Collection: AVESIS Open Access Collection
Abstract:
Ksantenlerin en önemli ve biyolojik aktif türevleri tiyoksantenlerdir. Bu tez çalışmasında da bir
seri halojen sübstitüe tiyoksantenlerin sentezi gerçekleştirilmiştir. Tiyoksantenler, farmakolojik
olarak önemli kükürt içeren ve antibakteriyel, antiviral, antiinflamatuar, antitümör, antioksidan,
antiplazmodiyal gibi bir dizi güçlü biyolojik aktivitelerinin yanı sıra Alzehimer veya şizofreni
gibi psikotik hastalıkların tedavisinde kullanılan önemli heterosiklik yapılardır.
Tezin içeriğinde ksanten bileşiklerinin yeni türevlerinin (9-ariltiyoksantenler) sentezi
hedeflenmiş olup, bu doğrultuda yeni sentez yöntemleri kullanılmıştır. Yeni tiyoksanten
türevlerini elde edebilmek için önce başlangıç molekülleri uygun reaksiyon yöntemleri ile
sentezlenmiştir. Sentezlenen başlangıç bileşiklerine molekül içi Friedel-Crafts alkilasyonu
(FCA) ile halka kapama tepkimesi uygulanmıştır.
Başlangıç bileşikleri olan sekonder alkollerin moleküliçi FCA tepkimesi için klasik FCA
katalizörleri olarak aşındırıcı ve korosif etkileri olan halojenür reaktiflerinin yerine daha
xxii
yenilikçi, daha kolay ve uygun reaksiyon şartları gerektiren organik Bronsted asidleri
kullanılmış ve en iyi verim veren katalizör belirlenmiştir.
Yeni geliştirilen yöntem ile olası biyolojik aktivite özelliği bulunan 20 adet özgün tiyollü 9-
arilksanten türevi molekül sentezlenmiştir.
Elde edilen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1
H-NMR, 13C-NMR ve GC/MS yöntemleri ile
belirlenmiştir.