Bazı Yeni Ksanten Türevlerinin Sentezi ve Yapılarının Aydınlatılması


Thesis Type: Postgraduate

Institution Of The Thesis: İstanbul University-Cerrahpaşa, Faculty of Engineering, Department of Chemistry, Turkey

Approval Date: 2021

Thesis Language: Turkish

Student: İrem Baştaş

Principal Supervisor (For Co-Supervisor Theses): Tülay Yıldız

Co-Supervisor: Hatice Başpınar Küçük

Open Archive Collection: AVESIS Open Access Collection

Abstract:

Ksantenlerin, özellikle de benzoksantenlerin sentezi, son yıllarda biyolojik ve farmakolojik özelliklerinin geniş olması nedeniyle çok dikkat çekici bir şekilde artmıştır. Ksantenler, biyolojik olarak aktif oksijen içeren önemli heterosiklik bileşiklerdir. Bu tür bileşiklerin anti-kanser başta olmak üzere antiviral, antibakteriyel, antienflamatuar aktiviteleri gibi biyolojik ve farmakolojik özellikleri bulunmaktadır. Dibenzoksanten türevlerinin sentezi için birçok çalışma mevcuttur.

Bu tezde öncelikle önemli biyolojik aktiviteleri bulunan ksanten bileşiklerinin yeni türevleri (substitue 9-arilksantenler), yeni bir sentez metodu geliştirilerek sentezlendi. Ksanten türevlerini elde edebilmek için başlangıç olarak kullanılacak orijinal alken bileşikleri 4 adımda uygun reaksiyonlar kullanılarak sentezlendi ve istenen ksanten türevlerini elde edebilmek için sentezlenen başlangıç bileşikleri olan uygun alken bileşiklerinin moleküliçi Friedel-Crafts alkilasyonu ile halka kapanması reaksiyonu gerçekleştirildi. Bu yöntem uygun katalizör ve reaksiyon şartlarının geliştirilmesi ile özgündür. Sonuçta bir alken bileşiği, ilk kez aktive edilerek halka kapanması yoluyla ksanten sentezinde kullanıldı.

Geliştirilen yeni yöntem kullanılarak 11 adet orijinal yapılarda ve muhtemel biyolojik aktiviteye sahip substitue 9-arilksanten türevleri sentezlenmiştir.

Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve GC/MS yardımıyla aydınlatılmıştır.